Tetrahedron, Volume 61, Issue 51, 19 December 2005, Pages 12065-12073
| ' | |
| Polymer-supported palladium catalysed Suzuki–Miyaura reactions in batch and a mini-continuous flow reactor system | |
| Tạp chí Tetrahedron 2005 ; 61 (51):12065-12073 | |
| Tác giả | Nam T. S. Phan, Jamil Khan and Peter Styring |
| Nơi thực hiện | Department of Chemical and Process Engineering, The University of Sheffield, Mappin Street, Sheffield, UK S1 3JD |
| Từ khóa | Suzuki–Miyaura, cross-coupling reaction, palladium, leaching, continuous flow |
| DOI URL [ PDF] | |
English[sửa]
Abstract
A polymer-supported palladium(II) salen-type complex exhibited catalytic activity in the cross-coupling reaction of various aryl bromides and heteroaryl bromides with phenylboronic acid in a mini-continuous flow reactor system at elevated temperatures in a phosphine-free system. The reaction was also performed in batch using a number of different solvent systems in order to optimise conditions. The catalytic mini-reactor can be used repeatedly over several cycles in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. While the diameter of the flow channel is 3 mm, the macroporous resin supported catalyst is solvent expanded to completely fill the channel. Consequently, the liquid path is through the micro channels of the macroporous resin structure. Intensification of the process over the stirred batch reaction is through increased reagent-catalyst contact and results in a 20-fold increase in the rate of reaction. The residence/space time on the reactor is 10.5 min, compared to 24 h in batch, which means that a diversity of starting materials can be screened over a short period of time. To demonstrate the utility of the system, a diversity of aryl and heteroaryl bromides have been studied.
Tiếng Việt[sửa]
Tóm tắt
Xúc tác phức họ salen của palladium(II) cố định trên chất mang polymer thể hiện họat tính trong phản ứng ghép đôi của rất nhiều dẫn xuất aryl bromides hay heteroaryl bromides với phenylboronic acid trong hệ thống thiết bị phản ứng liên tục kích thước nhỏ, và không cần sử dụng phosphines làm ligand. Hệ dung môi phản ứng còn được tối ưu trong thiết bị phản ứng gián đọan thông thường. Hệ thống thiết bị phản ứng cùng với xúc tác này có thể được sử dụng nhiều lần trong phản ứng ghép đôi Suzuki-Miyaura. Mặc dù đường kính của thiết bị phản ứng là 3 mm, xúc tác trên chất mang polymer đã trương nở và chiếm toàn bộ thể tích của thiết bị. Kết quả là dung dịch phản ứng sẽ đi xuyên qua các khe nhỏ của xúc tác. Tốc độ phản ứng trong thiết bị liên tục có thể lớn hơn 20 lần so với tốc độ phản ứng trong thiết bị gián đọan thông thường, do tỷ lệ xúc tác trên tác chất được gia tăng. Thời gian lưu trong thiết bị liên tục chỉ chiếm 10.5 phút, trong khi thời gian phản ứng trong thiết bị gián đọan là 24 h. Do đó, một số lượng lớn phản ứng có thể được thực hiện trong một khoảng thời gian ngắn.
